Miksi sienistä pidetään? Sienen tuoksu ja aromi

Ei ainakaan niiden proteiinien tai rasvojen tai sokereitten paljouden takia, vaan joittenkin aromaattisten seikkojen takia. Löysin asiasta artikkelin.  

Sienien hedelmälihassa esiintyvien aromiaineitten kemiallinen luonne. Kirjallisuuskatsaus aiheeseen.  ( Täytyy olla oikein fungofiilin kirjoitus).

http://www.fransdijkstra.nl/diss/chapter4.htm
 

4. THE CHEMICAL NATURE OF THE FLAVOUR OF FRUIT BODIES OF MUSHROOMS

4. 1. Brief literature review

• Vuonna 1966 eristettiin lentinoni, LENTHINONE  Lentinus edodes - hedelmälihasta. Tämä on aromia kantava aines sienissä ja alla kuvataan sen rikkipitoinen rakenne. 
   Lisäksi osoittautui että nukleotidi 5´-GMP oli samassa tutkimuskohteessa tärkeä arominvahvistaja-aine. Myös 5´-AMP stimuloi aminohappojen , erityisesti glutamaatin aromia, vaikka  erikseen testattuna aromi oli vähäinen.

In 1966 Morita and Kobayashi [107] reported the isolation of lenthionine from fruit bodies of Lentinus edodes. It was the aroma-bearing substance of this mushroom and had the following unusual structure:

Furthermore guanosine-5'-monophosphate (5'-GMP) was shown to be an important flavour enhancing factor in Lentinus edodes. This nucleotide and, to a smaller extent, adenosine-5'-monophosphate (5'-AMP) stimulate the flavour of amino acids, especially glutamic acid, although they have little flavour when tasted alone [62,86].

(The flavour of Lentinus edodes, fruit bodies of which are grown on a large scale in Japan, differs completely from the flavour of other edible mushrooms such as Agaricus bisporus, Boletus edulis and Coprinus comatus).

•   Sitten havaittiin että tärkeä aromiaine  yllä mainituissa syötävissä sienissä oli 1-okten3-oli, rakenteeltaan alkoholinen molekyyli. 

(An important aroma compound in the latter mushrooms is 1-octen3-ol. 
 This compound was first isolated from Armillaria matsutake by Murahashi [111]. Thirty years later Freytag and Ney [46], isolated it from Agaricus bisporus. In both mushrooms the alcohol was optically active (leavorotatory).

• Viime vuosina on tutkittu sienien haihtuvia yhdisteitä. Coprinus comatus lajista löydetyt on taulukoitu ( Taulukko 20)

In recent years several authors have investigated volatile products of mushrooms, using combined gas chromatography and mass spectrometry. Their results and those obtained in our investigations on Coprinus comatus are summarised in Table 20.

• Mainittujen haihtuvien yhdisteiden lisäksi löydettiin syötävästä tatista Boletus edulis n 60 muuta yhdistettä, joista yhdeksän oli pyratsiineja, seitsemän oli 2-formyylipyrroleita, kuusi oli rasvahappoa ( kokoa C5- C10), viisi oli furaanijohdannaista, neljä oli laktonia ja neljä oli alifaattista ketonia.

In addition to the volatiles listed in Table 20, Thomas [142] identified in dried fruit bodies of Boletus edulis about 60 compounds including nine pyrazines, seven 2-formyl-pyrroles, six fatty acids (C₅ to C₁₀), five furan derivatives, four lactones and four aliphatic ketones. 

• Moni näistä yhdisteistä muodostui kaiketi kuivaamisen aikana. Tuoreessa Boletus edulis tatissa oli havaittavissa benzaldehydiä, 3-heptanonia. isovalerihappoaldehydiä, asetaldehydiä, metyylisykloheksanonia ja neljä tunnistamatonta yhdistettä.

Many of these compounds may have been formed during the drying process. Dudareva [32] found in fresh Boletus edulis benzaldehyde, 3-heptanone (both listed in Table 20), isovaleric aldehyde, acetaldehyde, methyl cyclohexanone and four unidentified compounds.

Table 20. Volatile products identified in some edible mushrooms.
	Agaricus bisporus				Armillaria matsutake	Boletus edulis (dried)	Boletus edulis (fresh)		Coprinus comatus
References:	24	46	121	153	111	142	32	154	This thesis
benzaldehyde	+		+	+		+	+
benzyl alcohol	+		+
1-butanol	+
captylic acid						+			+
1-dodecanol									+
furfural	+		+			+
2-heptanone						+
3-heptanone						+	+
1-hexanol	+					+
2-hexanol						+
3-hexanol						+
2-methyl-butanol	+							+
3-rnethyl-butanol	+
2-methyl-2-penten-4-olide									+
1-octanol			+					+	+
3-octanol	+		+	+				+	+
3-octanone	+		+	+				+	+
1-octen-3-ol	+	+	+	+	+	+		+	+
2-octen-l-ol			+	+				+
1-octen-3-one	+		+
1-pentanol	+
phenylacetaldehyde	+
α-terpineol	+					+

• Agaricus bisporuslajista löytyi vielä etyleeniä, alhaisessa lämmössä kiehutettaessa haihtuvia tuotteita ( asetylaldehydiä, asetonia, etanolia ja etyyliasetaattia) ja lyhytketjuisia rasvahappoja ( etikkahappoa, isovoihappoa, isovalerihappoa ja n-voihappoa) 

Ethylene as well as low boiling volatiles (acetaldehyde, acetone, ethanol and ethyl acetate) and short-chain fatty acids (acetic, isobutyric, isovaleric and n-butyric acids) have also been found in Agaricus bisporus [97,134].

• Agaricus bisporus lajista löytyi haihtumattomina osina aminohappoja, nukleotidejä ja hiilihydraattia. Boletus edulis tatista löytyi useita aminohappoja.  

Concerning the non-volatile constituents of Agaricus bisporus several reports are available on the amino acid [2], nucleotide [84] and carbohydrate content [71], only the most recent works being cited here. Craske and Reuter [23] identified several amino acids in Boletus edulis.

• Ainoina aineina , jotka vaikuttivat sienten hajuun mainitaan seuraavia: 1-octen-3-one ja 1-octen-3-ol. Karakteristinen Boletus edulis-aromi liittyy baasiseen aminohappofraktioon. Ehkä glutamaatti, lyhytketjuiset rasvahapot ja hiilihydraatit omannevat osuutta sienten aromiin. 

Only a few reports discuss the organoleptic properties of the compounds identified. The only substances reported to have a mushroom odour are 1-octen-3-one and 1-octen-3-ol [24]. Craske and Reuter [23] stated that the characteristic flavour of Boletus edulis is associated with the basic amino acid fraction. The short-chain fatty acids [134], glutamic acid [59] and carbohydrates [93] have been suggested as contributing to the flavour of mushrooms, but without any experimental evidence.

• Eräitä sieniaromipatentteja on esiintynyt: kuten   Nobukunin  et. al. käyttämä 1.2.4.5.-tetratihiohexane sienen tuoksuna. Benz et  Mezzino väittivät, että  2,4,5-trimethyloxazolen ja   diascetyl - molekyylien seos antaa maan  tai perunankaltaisen  tai sienen kaltaisen tuoksun elintarvikkeeseen . Ei olla selvillä siitä, jos näitä molekyylejä on tunnistettavissa sienistä. 

 Some patents (see note 1) about mushroom flavours have appeared. Nobukuni et al. [114] used 1,2,4,5-tetrathiohexane as a mushroom flavouring. Bentz and Mezzino [13] claimed that a mixture of 2,4,5-trimethyloxazole and diacetyl imparted an earthy, potato-like or mushroom-like flavour to foodstuffs.It is not clear from the patents concerned whether these substances have been identified in mushrooms.

•  Lisäksi  rikkipitoinen 1,2,4,5- tetrathiohexane matkii todennäköisesti  Lentinus edodes- aromia.  Henriques et al. raportoivat, että  haihtumattomia 1-okten-3-oni-  ja cis- 4- heptenal johdannaisia voitaisiin valmistaa karbonyyliryhmän reaktiossa tiazolidiiniini- 4- karboksyylihapon kanssa. Kuiva-aines voitaisiin lisätä kuivaan  sienisoppavalmisteeseen.  Kuumennettaeesa rehydroitua soppaa  1-octen-3-one ja cis-4-heptenal. vapautuisivat  antaen  sieniaromin.  soppaa tehtäessä.

The sulphur containing compound 1,2,4,5-tetrathiohexane probably imitates the flavour of Lentinus edodes. Henriquez [69] reported that non-volatile derivatives of 1-octen-3-one and cis-4-heptenal could be prepared by reaction of the carbonylgroup with thiazolidine-4-carboxylic acid. The derivatives were added to dried soup preparations. On heating the rehydrated soup, 1-octen-3-one and cis-4-heptenal were liberated, giving the soup a mushroom odour.
...Päivitys 19.10. 2013